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1969年のデビューなので50年を超える歴史を持つバンドです。デビュー当時のバンド名が『The Chicago Transit Authority/シカゴ交通局』や1人を除いた全員が音楽大学の出身だった等の話を知る人も少なくなったでしょう。発表された作品も多くこのRhinoから発売されたVol.1＆2のBox Seで20作品が揃います。このBoxの発売当時は日本製の紙ジャケ2枚の価格で初期10枚が揃うという超お買い得でした。
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歴史の長いバンドにならではのロバート・ラム、ジェイムス・パンコウの指向の初期からメンバーの事故死やらの低迷期へてピーター・セテラのAOR路線変更で復活、そしてビル・チャプリンやジェイソン・シェフの時代、そして再度の長い低迷期とバンドは続きます。Box Vol.2では低迷期突入前あたりまでの作品です。決してどうにもならない駄作ってのは少ないのですが、『人気』ばかりはどうにもなりません（苦笑）。最近はクリスマス・アルバムが多く、さらにブートすれすれのFM放送音源も登場していますが、聴いてワクワクするのはどうしてもBox Vol.2の作品集まででしょう。
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シカゴはアルバムのタイトルが「通し番号」なのと「Chicago」のロゴが有名です。ただライブ盤に関しては必ずしもそうではないようです。『カーネギーホールのライブ』（LP時代は4枚組で超高額）や『ライブ・イン・ジャパン』や『Live In ’75』には通し番号なく、『シカゴ26』はライブ盤でありながら通し番号が付いています。Pt↑）の『ナシュビル・セション』は往年のヒット曲を再録音した作品ですが、インディーズ扱いなのか恐ろしく高額です。